Salicylsyra är en aromatisk karboxylsyra som har en färglös kristallstruktur och är svårlöslig i vatten. Salicylsyra är en betahydroxisyra (BHA-syra) och är en större molekyl än alfahydroxisyrorna (AHA) och används ofta i lokalbehandlingsmedel som en komedolytisk (löser upp pormaskar) och keratolytisk (avlägsnar döda celler från epidermis) agent.

Betahydroxisyra (BHA-syra)

BHA-syror kommer från växters fytohormoner och är fettlösliga. Salicylsyra, eller 2-hydroxibensoesyra som den också kallas, utvinns ur barken på videträ. Oralt intagen salicylsyra ger smärtlindring och är antiinflammatoriskt. Salicylsyra applicerat lokalt tränger in i porer som innehåller talg, vilket mjukgör och avlägsnar död hud från epidermis. Salicylsyrans större molekylstorlek begränsar dess penetration genom dermis till allmän cirkulation. Salicylsyra har kombinerats effektivt med andra ingredienser för att skapa diverse lokala behandlingar.

Historia och betydelse

Salicylsyra har historiskt utvunnits från växter, speciellt barken från videträ och älgört. Intag av extrakt från dessa växter har rapporterats vara effektivt för att lindra smärta, feber, inflammation, såväl som att göra magen orolig.

Användningsområden

Salicylsyra har visat sig vara effektivt för dermatologiska och kosmetiska tillämpningar för sin snabba keratolytiska effekt. Produkter som innehåller salicylsyra är bl.a. rengöringsprodukter för ansiktet och mjällschampo. Salicylsyra används också i mycket små mängder som konserveringsmedel i livsmedel och i milda antiseptiska medel såsom munvatten och tandkräm. Salicylsyraföreningar har också tillverkats för smärtlindring (acetylsalicylsyra eller aspirin) och febernedsättande. Metylderivatet av salicylsyra, metylsalicylat, är den huvudsakliga beståndsdelen i oljan i många vintergröna växter.

Kemi

Kemiskt namn: 2-hydroxibensoesyra
Kemisk formel: C₆H₄(OH)COOH
Molmassa: 138,1207 g/mol
CAS-nummer: 69-72-7
Densitet: 1,44 g/cm³
Löslighet (vatten): 2 g/l
Smältpunkt: 158,3 °C
Kokpunkt: 211 °C (vid 2666 Pa)

Salicylsyra är till utseendet en färglös kristall som är svårlöslig i vatten men löslig i alkohol, eter och kloroform.

Tillverkningsprocess

Kommersiell tillverkning sker genom Kolbe-Schmitt reaktionen i vilken fenol, natriumhydroxid och koldioxid värms upp till 125 °C under tryck (100 atm) och bildar natriumfenolat som sedan behandlas med svavelsyra.

Vilket även kan visas som:

Tillgängliga formuleringar

Salicylsyra finns i varierande koncentrationer och kvaliteter, beroende på avsedd användning. Spårmängder används som konserveringsmedel i livsmedel och i receptfria antiseptiska och febernedsättande medel. Salicylsyra av farmaceutisk kvalitet genomgår en komplex serie av filtrering och reningsprocesser. För applicering på hud används salicylsyra i koncentrationer från 2% till 6% för att behandla bl.a. vårtor och hyperkeratos (förtjocknad hud), och vid klinisk användning i koncentration över 6% för bl.a. peeling. pH-värdet på produkten kan vara buffrat.

Biologisk aktivitet

Effekterna av salicylsyra som ett keratolytiskt och milt antiseptiskt medel resulterar i snabb fjällning av keratin. Dess fettlöslighet är central för dess förmåga att tränga in i porerna och stöda absorptionen av andra ämnen.

Komedolytisk

Salicylsyra löser upp komedoner som blockerar eller begränsar porers öppning och orsakar att talg absorberas i hårsäckarna och epidermis. Inuti porerna neutraliserar salicylsyra kvarlevande aknebakterier och drar samman porerna och återställer deras naturliga struktur.

Keratolytisk

Peelingeffekten av salicylsyra har visats med hjälp av låga och måttliga koncentrationer med ett lågt pH för att främja keratolysis, avskiljandet av epidermis från dermis genom accelererad cellförnyelse. Salicylsyra hämmar COX-1-syntes och påverkar prostaglandinets väg genom att försvaga de intercellulära hudbindningarna och hämmar bindningen av proteiner i nedre hornlagret, vilket leder till en separation av det tjocka övre lagret från det nybildade lägre hudlagret.

Antiseptisk

Den antiseptiska effekten av salicylsyra hämmar proteinsyntesen i det nyligen exponerade hudskiktet, vilket ger milda svampdödande fördelar.

Akne

De komedolytiska och keratolytiska fördelarna med lokalt applicerad salicylsyra är effektivt i låga och måttliga doser för behandling av akneinfektioner av varierande grad, inklusive papler, pustler, noduler och cystor. Salicylsyra har också visat sig vara effektivt i att förebygga akne på hud med benägenhet att drabbas av denna typ av infektion. Kombinationsbehandling med salicylsyra föredras i besvärliga fall.

Akneärrbildning

Den keratolytiska effekten av lokalt applicerad salicylsyra resulterar i fjällning av överhuden, vilket främjar cellförnyelse i dermis. Kombinationsbehandling kan optimera strukturen och tonen av behandlad hud.

Porer

Fettlösligheten hos salicylsyra är effektiv för att penetrera talgkörtlarna för att upplösa aknebakterier. Den komedolytiska effekten av salicylsyra leder till nedbrytning av tilltäppta porer att trycka ut vätska och pressa ut inåtväxta hårstrån och återställa porstrukturen till sitt naturliga tillstånd. Försiktighet bör iakttas på områden med skrubbsår eller skärsår för att undvika eventuell absorption i kroppen.

Seborroiskt eksem (Seborré)

Seborroiskt eksem orsakar fjällning av huden, syns oftast på hårbotten som mjäll och drabbar även andra delar av kroppen såsom ansikte och bröst, samt arm- och benveck. De keratolytiska egenskaperna hos salicylsyra underlättar utslätningen av dessa områden, vilket minskar huduppbyggnaden och det feta utseende som kan resultera från detta tillstånd. Orsaker till tillståndet vara hormonella eller svampinfektioner – de milda antiseptiska egenskaperna hos salicylsyra kan ge viss förbättring. Salicylsyraformuleringar i schampo och rengöringsmedel för gemensamma, specifika eller kompletterande behandlingar kan användas som monoterapi eller i kombination med receptbelagda steroider.

Vårtor

Vårtor är onormala icke-cancerogena utväxter som orsakas av humant papillomvirus (HPV). Utbrott från virusinfektioner kan behandlas, utslag kan också regrediera över tiden. Salicylsyra är en huvudingrediens i effektiv receptfri läkemedel för vårtborttagning. I en klinisk miljö, kan högre halter av salicylsyra betraktas som ett icke-kirurgisk alternativ till laserkirurgi eller kryokirurgi.

Referenser

1. Beta Hydroxy Acids in Cosmetics. FDA. 7 Mars, 2000.
2. Yates, R.L., and D.C. Havery, ”Determination of Phenol, Resorcinol, Salicylic Acid and Alpha-Hydroxy Acids in Cosmetic Products and Salon Preparations,” Journal of Cosmetic Science, vol. 50, pp. 315-325, 1999.
3. Salicylic Acid Topical. Medline Plus. 1 Sep, 2008. Tillgänglig online.
4. Balali-Mood M, Balali-Mood K. Salicylic acid. ”Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals” INCHEM. Aug, 1996. Tillgänglig online.
5. White WH. ”Action of Salicin Salicylic Acid and of Sodium and Lithium Salicylates”, Materia Medica Pharmacy, Pharmacology and Therapeutics. P. Blakiston’s Son and Co. 1911. Tillgänglig online.
6. Bowe WP, Shalita AR. ”Effective over-the-counter acne treatments”, Semin Cutan Med Surg. Sep, 2008; 27(3):170-6. Review. Tillgänglig online.
7. Steele K, Shirodaria P, O’Hare M, et al. ”Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action”, Brit J Derm. Juli 29, 2006. 18(4):537 – 544. Tillgänglig online.
8. Tsai JC, Chuang SA, Hsu MY, et al. ”Distribution of salicylic acid in human stratum corneum following topical application in vivo: A comparison of six different formulations”, (1999) International Journal of Pharmaceutics, 188 (2), pp. 145-153. Tillgänglig online.
9. Oosterkamp HM, Neering H, Nijman SM, Dirac AM, Mooi WJ, Bernards R, Brummelkamp TR. ”An evaluation of the efficacy of topical application of salicylic acid for the treatment of familial cylindromatosis”, Br J Dermatol. Juli, 2006; 155(1):182-5. Tillgänglig online.
10. ”’Keratolytic’ properties of benzoyl peroxide and retinoic acid resemble salicylic acid in man”, Waller JM, Dreher F, Behnam S, Ford C, Lee C, Tiet T, Weinstein GD, Maibach HI. Skin Pharmacol Physiol. 2006; 19(5):283-9. Tillgänglig online.
11. Herreros FO, Cintra ML, Adam RL, et al. ”Remodeling of the human dermis after application of salicylate silanol”, Arch Dermatol Res. April, 2007; 299(1):41-5. Tillgänglig online.
12. Zakopoulou N, Kontochristopoulos G. ”Superficial chemical peels”, J Cosmet Dermatol, Sep, 2006; 5(3):246-53. Tillgänglig online.
13. Kempiak SJ, Uebelhoer N. ”Superficial chemical peels and microdermabrasion for acne vulgaris”, Semin Cutan Med Surg. Sep, 2008; 27(3):212-20. Review.
14. ”Photodynamic therapy for the treatment of acne: a pilot study”, Taub AF. J Drugs Dermatol. Nov-Dec, 2004; 3(6 Suppl):S10-4.
15. ”Pharmacotherapy of acne”, Degitz K, Ochsendorf F. Expert Opin Pharmacother. Apr, 2008; 9(6):955-71. Review.
16. ”Excellent clinical results with a new preparation for chemical peeling in acne: 30% salicylic acid in polyethylene glycol vehicle”, Dainichi T, Ueda S, Imayama S, Furue M. Dermatol Surg. Jul, 2008; 34(7):891-9; discussion 899.
17. Grimes P.E. (1999). ”The Safety and Efficacy of Salicylic Acid Chemical Peels in Darker Racial-ethnic Groups”, Dermatologic Surgery 25: 18-22. doi:10.1046/j.1524-4725.1999.08145.x.
18. Roberts W. E. (2004). ”Chemical peeling in ethnic/dark skin”. Dermatologic Therapy 17 (2): 196. doi:10.1111/j.1396-0296.2004.04020.x.
19. ”Effectiveness, safety, and effect on quality of life of topical salicylic acid peels for treatment of postinflammatory hyperpigmentation in dark skin”, Joshi SS, Boone SL, Alam M, Yoo S, White L, Rademaker A, Helenowski I, West DP, Kundu RV. Dermatol Surg. Apr, 2009; 35(4):638-44; discussion 644.
20. ”Ichthyoses – Part 1: Differential diagnosis of vulgar ichthyoses and therapeutic options”, Krug M, Oji V, Traupe H, Berneburg M. J Dtsch Dermatol Ges. Jan, 2009. [Epub ahead of print]
21. ”Ichthyoses – Part 2: Congenital ichthyoses”, Krug M, Oji V, Traupe H, Berneburg M. J Dtsch Dermatol Ges. Jan, 2009.
22. ”Treatment of severe scalp psoriasis: from the medical board of the National Psoriasis Foundation”, Chan CS, Van Voorhees AS, Lebwohl MG, Korman NJ, Young M, Bebo BF Jr, Kalb RE, Hsu S. J Am Acad Dermatol. Juni, 2009; 60(6):962-71. Tillgänglig online.
23. ”Guidelines of care for the management of psoriasis and psoriatic arthritis”: Section 3: ”Guidelines of care for the management and treatment of psoriasis with topical therapies”, Menter A, Korman NJ, Elmets CA, Feldman SR, Gelfand JM, Gordon KB, Gottlieb A, Koo JY, Lebwohl M, Lim HW, Van Voorhees AS, Beutner KR, Bhushan R; American Academy of Dermatology. J Am Acad Dermatol. Apr, 2009; 60(4):643-59. Tillgänglig online.
24. ”Topical tacrolimus ointment combined with 6% salicylic acid gel for plaque psoriasis treatment”, Carroll CL, Clarke J, Camacho F, Balkrishnan R, Feldman SR. Arch Dermatol. Jan, 2005; 141(1):43-6.
25. ”Successful treatment of florid cutaneous warts with intravenous cidofovir in an 11-year-old girl”, Cusack C, Fitzgerald D, Clayton TM, Irvine AD. Pediatr Dermatol. Maj-Jun, 2008; 25(3):387-9.